Машкевич родился во Фрунзе (Бишкек, Кыргызстан) и начал музыкальное образование с уроков игры на фортепиано. В возрасте 15 лет принял решение стать дирижером. Окончил Горьковскую государственную консерваторию (по классу хорового дирижирования), продолжил учебу в Ленинградской консерватории под руководством И.Мусина.
В возрасте 20 лет был назначен музыкальным руководителем симфонического оркестра Кыргызстана, неоднократно выступал в качестве приглашенного дирижера в оперном театре Фрунзе (Бишкек), гастролировал по всему Советскому Союзу. В 1987 году он основал Камерный оркестр филармонии Кыргызстана.
В 1990 году Машкевич переехал сначала в Израиль, а затем в Бельгию. В 1994 году состоялся концерт в Москве, в котором выступил оркестр Государственной академической симфонической капеллы России под его управлением. В концерте были исполнены несколько мировых премьер композитора Яниса Ксенакиса.
Выступает в качестве приглашенного дирижера с такими коллективами, как Японский филармонический оркестр, Ростовский академический симфонический оркестр, Государственный академический симфонический оркестр Казахстана и Симфонический оркестр Алма-Аты. Также продолжает сотрудничество с Государственным академическим симфоническим оркестром им. А.Джумахматова.
Предстоящие концерты в сезоне 2019/2020 включают выступления с Чешским национальным симфоническим оркестром (открытие Прага Промс), Мадридским филармоническим оркестром и Королевским филармоническим оркестром (Великобритания).